No quadro da denominada "Reconquista cristã" e das ações militares que fizeram deslocar para sul a fronteira entre cristãos e muçulmanos, teve lugar em 1166 a 1.ª conquista de Serpa por Geraldo Geraldes, que recebeu o cognome de "Sem-Pavor".

A tomada de Serpa integrou-se num plano de operações militares concertadas entre o rei D. Afonso Henriques e o caudilho.

Entre 1162 e 1169, Geraldo Sem-Pavor, à frente de um bando de cavaleiros e de aventureiros, apoderou-se de um importante grupo de fortalezas. As suas campanhas apoiavam-se no efeito surpresa, por meio de ataques durante a noite e no Inverno, com a penetração nas fortalezas por escadas encostadas às muralhas. Em 1162, tomou a cidade de Beja. Três anos depois, Trujillo, Évora e Cáceres e em 1166 os castelos de Montanchez, Serpa e Juromenha. Ao mesmo tempo, D. Afonso Henriques empreendia outras ações militares no Alentejo, conquistando os castelos de Coruche, Moura e Alconchel.

Os castelos de Coruche, Évora, Beja, Serpa, Moura, Juromenha e Alconchel controlavam os acessos de ocidente e de sudoeste; os castelos de Cáceres, Trujillo e Montanchez as comunicações a nordeste. O ataque contra Badajoz teve lugar em 1169. A investida foi um fracasso e D. Afonso Henriques, capturado pelo exército de Fernando II de Leão, que acorrera em auxílio do emir muçulmano, foi obrigado a ceder a maior parte dos castelos de que tinha acabado de tomar posse.

A 1.ª conquista de Serpa teve, pois, carácter efémero. Não se sabe ao certo quanto tempo se manteve na posse dos cristãos. Segundo o Conde de Ficalho, entre 1171 e 1184, provavelmente em 1180, os exércitos almóadas terão recuperado a fortaleza.

É este ambiente fervoroso que Serpa pretende, entre os dias 19 e 21 de agosto, oferecer aos seus visitantes, num cenário único, no centro histórico.