O Coletivo Barafunda explica o nome do festival, referindo que nos remete para "o auge das expressões populares alentejanas. A expressão “Agarra-o que ele vai descalço!” é uma frase popular e bem típica do tom brincalhão e irónico do Alentejo. “Vai descalço" pode ser entendido como viver com o essencial, com os pés na terra e longe das vaidades. É uma expressão que transmite a vida simples, despojada e autêntica – muito associada ao modo de estar alentejano."
O Vai Descalço é um festival feito "por gente da terra, para as gentes da terra e curiosos vindos de outros pontos do país". Ou seja, e como diz a organização, "é um festival em comunidade". A programação é também ela "feita de partilha e afetos", e por isso o Vai Descalço propõe "uma viagem artística e sensorial que cruza tradição e contemporaneidade, onde o amor pelo Alentejo é sempre ponto de partida e de chegada".
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