No arranque desta edição da FAC, e após a cerimónia de inauguração do certame, o primeiro momento musical acontece às 21h00, com a Banda da Sociedade Filarmónica Cubense 1º de Dezembro, no Palco Crédito Agrícola. Uma hora mais tarde, António Caixeiro, uma voz bem conhecida da família cubense, vai inaugurar o palco principal. Depois, e para completar a primeira noite, a banda de covers Peekaboo vai animar o espaço do Palco Intermarché Cuba.

No segundo dia, sexta-feira 4 de setembro, a noite começa com Cante Alentejano e o Encontro de Grupos Corais, a partir das 21h00, onde participam os Grupos Corais Ceifeiros de Cuba, Raízes do Cante, Bafos de Baco, Flores do Alentejo e o G.C. da Adega Cooperativa de Vidigueira, Cuba e Alvito. Depois do Cante, às 23h00, as sonoridades passam para outras latitudes, com uma mistura única de vários géneros e onde não vai faltar também o humor do músico Chico da Tina.

Para sábado, dia 5, a FAC promete "um espetáculo cheio de ritmo com a Roda de Samba – Bom de Batuque", cujo início está marcado para as 21h00. E depois, pelas 23h00, o rock toma conta do espaço da feira, com um dos nomes mais celebrados da música portuguesa, os UHF.

No dia 6, domingo, os concertos da noite começam a partir das 21h00, primeiro com as Vozes Ibéricas, seguindo-se, às 23h00, Tito Paris, um dos maiores embaixadores da música de Cabo Verde. Para fechar a noite, a FAC convidou mais um bom grupo de vozes da terra, os Moços da Cuba.

Na segunda-feira, dia 7, e último dia da 91ª edição da Feira Anual de Cuba, os Classe Operária vão fazer a festa de encerramento a partir das 21h00.

As noites de quinta, sexta e sábado, têm ainda "as Dj Sessions, este ano com Dj Seven, Dj Gutu, Dj Leo (dia 03); Dj Joana Perez e MC Solange, Dj Said e Dj AZ Pinto (dia 04); ZINKO e I Love Hits (dia 05); e Dj Bada (dia 06)".

A FAC destaca também a "3.ª Festa do Nosso Vinho – o “vinho da Cuba” – que irá reunir um conjunto de produtores locais, trazendo à Feira a oportunidade de dar a conhecer e a provar o que de melhor se faz neste produto tão característico e identitário do nosso território". A organização conta com a parceria da Associação Terras Dentro e esta iniciativa junta-se "à já emblemática Festa do Nosso Pão – que celebra este ano a sua 25.ª edição – reforçando a promoção de dois dos mais importantes símbolos da região: o vinho e o pão alentejano, com as suas raízes profundamente ligadas à tradição e à cultura local".

Outro dos pontos altos da feira, é o "Grande Almoço Convívio dos Cubenses", que está marcado para sábado. Segundo a autarquia, esta é "uma ocasião especial, pensada para fortalecer o convívio, estreitar amizades e valorizar o laço profundo que une os cubenses, residentes e não residentes, à sua terra natal".

Como tem vindo a ser habitual, a Feira de Cuba também inclui na programação as Touradas à Vara Larga e a Largada de Touros do domingo de manhã, no Largo da Bica, bem como a Corrida de Touros à Portuguesa, no sábado, dia 5, pelas 18h00. "Frente a um curro da ganadaria Pégoras, vão estar os cavaleiros Filipe Gonçalves, Luís Rouxinol Jr. e Tristão R. Telles. Completam o cartel os grupos de Forcados Amadores de Évora e Beja". A organização salienta que "a corrida deste ano será em homenagem a Francisco Charneca Pinto, cubense e antigo forcado dos Amadores de Évora".