Instituída por Filipe II, em 1620, em resposta a uma solicitação feita pelos moradores do concelho que pretendiam obter com o rendimento dos terrádegos, imposto sobre o terreno ocupado pelas barracas e tendas dos feirantes, os fundos necessários à reconstrução da Igreja das Chagas do Salvador, ou Igreja de Nossa Senhora dos Remédios, a Feira de Castro depressa se tornou a principal feira do Sul, primeiro de gado, depois de mil e uma mercadorias, manufaturas e produtos da terra, animando o comércio local e regional.

Com quase quatro séculos de existência e, apesar dos sinais de mudança, a Feira de Castro mantém vivos alguns elos com o passado, como a venda de produtos do pequeno comércio e da indústria familiar, das mantas de lã, queijos e frutos secos, artefactos da latoaria, quinquilharias e loiças de barro, alfaias agrícolas e mobiliário rústico. E é precisamente esta vertente, a comercial que, segundo o vereador da Câmara de Castro Verde, Paulo Nascimento, contribui para a permanência deste evento secular.

São três dias de Feira e de milhares de visitantes numa vila, que por esta altura tem as casas cheias de familiares e amigos, assim como a hotelaria e a restauração, frisou também Paulo Nascimento. Acrescentou que neste evento oferece-se ainda, a cultura, ligada à personalidade da própria feira.

Nestes três dias, a par da animação e do ambiente da própria feira será dinamizado um programa cultural onde se inserem iniciativas que são já um marco da própria feira. O cante alentejano, a viola campaniça e o cante ao baldão assumem especial destaque em iniciativas como "A Planície a Cantar" ou o "XXIII Encontro de Tocadores de Viola Campaniça e Cantadores de Despique e Baldão".